Chris (Ryan Reynolds) es un buen chico, divertido… gordo y pardillo. El día de la graduación del Instituto decide armarse de valor y confesarle su amor a Jamie (Amy Smart). Pero Jaime le va a partir el corazón: ella le quiere… sólo como amigo.
Diez años más tarde y a muchos quilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha hecho olvidar su pasado fracaso con Jamie. O al menos, eso es lo que él cree. Una tormenta invernal en un viaje de negocios con su nueva estrella musical, la ardiente Samantha James, le obliga a hacer una escala en su antiguo pueblo. Muy a su pesar, va a reencontrarse con su familia, sus amigos…y con Jamie.